Última atualização em 5 de março de 2017
Vice City Stories ocorre em 1984, sendo uma prequela de Grand Theft Auto: Vice City. O jogador assume o papel de Victor "Vic" Vance, irmão de Lance Vance. Vic é soldado do exército que tem uma família problemática, e tenta fazer dinheiro para ajudar a sustentá-la. O Sargento Jerry Martinez pede a Vic para fazer alguns serviços de legalidade duvidosa. Inicialmente ele rejeita. Mas, por fim, pensando no dinheiro, acaba por aceitar os serviços. Vic então é envolvido contra sua vontade com o tráfico de drogas pelo seu sargento. Uma decisão difícil no trabalho resulta em sua expulsão do exército. Nas ruas de uma cidade dividida entre glamour e glutonaria, Victor Vance enfrenta uma dura escolha: construir um império ou ser esmagado.
A jogabilidade consiste em elementos de um shooter em terceira pessoa e um jogo de condução, proporcionando ao jogador um ambiente grande e aberto. Os jogadores podem conduzir uma variedade de veículos, incluindo carros, barcos, aviões, helicópteros, jetskis e motocicletas. Além das missões da história, o jogador também pode participar de uma variedade de missões secundárias. As missões secundárias tradicionais dos últimos jogos estão incluídas, mas foram moderadamente atualizadas e aprimoradas em relação aos títulos anteriores. Os jogadores são capazes de subornar policiais ou funcionários do hospital quando "Wasted" (morto) ou "Busted" (preso) para diminuir o seu nível de procurado e manter suas armas.
A versão de PSP de Vice City Stories possui um modo multiplayer para até 6 jogadores através do modo WiFi ad-hoc (área local). O jogo apresenta 10 modos diferentes de jogos multiplayer sem fio, que incorporam o uso de carros, aeronaves e outros veículos. Estes modos multiplayer não estão incluídos na versão de PlayStation 2. O porte para PS2 contém aprimoramento gráfico, novas atividades paralelas, seis saltos únicos, cinco rampages e um novo easter egg. Em 2013, o jogo foi lançado digitalmente para o PlayStation 3, como um título "PlayStation Classics".